Hilary décroche un nouvel emploi en tant qu'assistante d'une actrice, Marissa Redman. Mme Redman s'avère être complètement autoritaire. Will surprend Hilary avec Jazz au bureau et Marissa prend goût à Will, voulant l’emmener à l’ouverture d’un restaurant. Elle met le travail de Hilary en danger si elle ne peut pas fixer la date. Will ne le fera que si Hilary va à un rendez-vous avec Jazz.
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